داروی تری‌فلونوماید که در درمان مولتیپل اسکلروسیس مؤثر است در مقیاس آزمایشگاهی سنتز شد.
مولتیپل اسکلروزیس شایع‌ترین بیماری ناتوان کننده غیرتروماتیکی است که بزرگسالان را تحت تاثیر قرار می‌دهد. بروز ام اس در سراسر جهان همراه با تأثیرات اجتماعی و اقتصادی این بیماری در حال افزایش است. علت زمینه‌ای ام‌اس و مکانیسم‌های پشت این افزایش همچنان مبهم است. یکی از اصلی‌ترین دارو‌ها در درمان ام‌اس، داروی تری فلونوماید با نام تجاری Aubagio می‌باشد. این دارو برای استفاده در ایالات متحده در سپتامبر 2012 و برای استفاده در اتحادیه اروپا در آگوست 2013 تایید شد. ماده موثره این دارو در کشور تولید نمی‌شود. هدف از این مطالعه، سنتز و بهینه‌سازی روش‌های تولید داروی تری فلونوماید در مقیاس آزمایشگاهی بود. در روش اول که دو مرحله‌ای است، ابتدا، اتیل سیانواستات را در حلال دی‌متیل فرمآمید حل کرده و مقدار پتاسیم کربنات به آن اضافه می‌شود. سپس قطره قطره استیک انیدرید را طی سه ساعت به آن اضافه کرده بعد از کامل شدن واکنش، که توسط TLC چک می‌شود، با روش استخراج محصول مورد نظر که رسوبی سفید رنگ است، جدا می‌شود. سپس در مرحله بعدی، 4-تری فلورو متیل آنیلین به رسوب مرحله قبل در حضور حلال زایلن افزوده می‌شود که در نتیجه آن رسوب تری فلونوماید مورد نظر بدست می‌آید. در روش دوم نیز ابتدا با استفاده از اتیل استواستات و تری اتیل ارتوفرمات لفلونوماید ساخته که بعد از تخریب حلقه ایزوکسازول، محصول تری فلونوماید مورد نظر بدست می‌آید. با توجه به تایید ساختار ترکیبات سنتز شده توسط تکنیک‌های مختلف و نیز بالا بودن خلوص ترکیبات می‌توان امکان سنتز این ترکیب دارویی را در مقیاس زیاد نتیجه‌گیری کرد.
کلیدواژه ها: ایزوکسازول | تری فلونوماید | مالتیپل اسکلروزیس (MS) | IR و 1H NMR |
گروه های مخاطب: رسانه ها و مردم | متخصصان و پژوهشگران | سیاستگذاران پژوهشی
مشخصات طرح مرتبط:
عنوان پروژه: سنتز و بهینه سازی روش های تولید داروی تری فلونوماید در مقیاس آزمایشگاهی
مجری اصلی: قدمعلی خدارحمی | تاریخ اتمام طرح: 1402/10/10 | کد طرح: 198340